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间硝基肉桂酸的生产原理及工艺流程

[db:作者] / 2022-12-05 00:00

间硝基肉桂酸(m-nitrocinnamic acid)又称3-硝基桂皮酸、3-(3-硝基苯基)丙烯酸[3-(3-nitropheny/l)acrylic acid],分子式为C9H7NO4,分子量为193.16,结构式为

  

  

1.产品性能

  

有顺式和反式两种异构体,反式为黄色针状结晶;熔点200~202℃;溶于乙醇、热苯,微溶于水,溶于碱性水溶液;能升华,蒸馏时微分解;顺式熔点158℃,不稳定。

  

2.生产原理

  

苯甲醛经硝化后得到间硝基苯甲醛,然后与乙酸酐在乙酸钠存在下发生缩合反应。

  

  

3.工艺流程

  

  

4.技术配方(kg/t)

  

  

5.主要设备

  

硝化反应釜,过滤器,储槽,缩合釜,烘箱。

  

6.生产工艺

  

将2660kg浓硫酸加入干燥的硝化反应釜中,在搅拌下加入264kg硝酸钠,升温至75℃使硝酸钠全部溶解。降温至5℃,滴加200kg苯甲醛,在5~8℃保温1h。将反应液缓缓地放入碎冰中,不断搅拌,使硝基物完全析出。过滤,沉淀用碳酸钠溶液和冰水洗涤,再用乙醇洗去邻硝基苯甲醛,室温干燥,得间硝基苯甲醛约112kg。将间硝基苯甲醛112kg投入缩合釜中,并加入157kg乙酸酐及90kg干燥的乙酸钠。搅拌升温至170℃回流6h后冷却,析出结晶,过滤,水洗,干燥得到间硝基肉桂酸约84kg。

  

7.实验室制法

  

在装有回流冷凝管的圆底烧瓶中,加入100g间硝基苯甲醛、80g新熔化过的乙酸钠和140g乙酸酐,混合于180℃油浴中加热13h。稍冷,倒入500mL水中析晶,吸滤,洗涤后溶于40mL氨水与400mL水配成的溶液中,过滤。滤液用稀硫酸酸化。过滤后,滤饼用95%乙醇重结晶,得到产品98g,收率75%。

  

8.产品标准

  

  

9.质量检验

  

含量测定:采用酸碱滴定法,使用KOH/乙醇溶液滴定,酚酞为指示剂。

  

  

式中:c——氢氧化钾乙醇溶液的浓度,mol/L;

  

V——试样耗用氢氧化钾乙醇溶液的体积,mL;

  

G—试样质量,g。

  

10.产品用途

  

用作有机合成和医药中间体。

  

11.安全措施

  

(1)原料苯甲醛、中间体间硝基苯甲醛和产品均有毒,生产中还使用浓硫酸、乙酸酐等腐蚀物品,设备应密闭,车间保持良好通风,操作人员应穿好劳动保护用品。

  

(2)密封包装,避光储存于阴凉、干燥处。

  

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