同化激素(anabolichormones)是残留毒理学意义最重要的药物之一。同化激素具有强的蛋白质同化作用,即主要通过增强同化代谢、抑制异化或氧化代谢,促进蛋白质沉积,降低脂肪比率,从而提高饲料转化率,达到大幅度提高动物养殖经济效益的目的。畜牧业使用同化激素(非治疗用途)已有50年的历史,与体育运动中使用违禁药物或兴奋剂的时间同样悠久,它们可以看作药物滥用问题的两个侧面。从残留危害和引起争议的角度讲,同化激素已被认为是与抗生素具有同样重要影响的兽药残留。
同化激素可以分为:甾体类同化激素(anabolicsteroids,ASs)、非甾体类雌性激素以及β2-受体激动剂。ASs狭义上只包括雄性激素的同化激素,而广义上ASs包括性激素和肾上腺皮质激素,其中残留意义较为重要的种类有雄激素(androgens)、雌激素(estrogens)、孕激素(progestins)和糖皮质激素(glucocorticoids)。本章主要介绍性激素。
 
8.1.1 理化性质与用途
 
8.1.1.1 理化性质
 
ASs结构均有1,2-环戊烷并多氢菲基本母核(见图8-1),甾核由A、B、C和D环稠合而成。A、B、C为六元环,D为五元环。一般在A/B和C/D稠合处含有角甲基,D环C-17有侧链。环中常含有双键、不饱和酮或芳环,侧链为烷烃、羟基、酮基或酯等含氧基团和卤素,常见的ASs理化性质见表8-1至表8-3。
 
ASs呈白色或乳白色结晶粉末。由于结构中有多个含氧基团,熔点较高(可达200~300℃)。ASs属脂溶性化合物,弱极性或中等极性,难溶于水,溶于极性有机溶剂和植物油,在氯仿、乙醚、二氯甲烷和乙酸乙酯等有机溶剂中有较高的溶解度。含酚羟基的ASs(如雌激素)溶于无机强碱(pH≥12)。
 
ASs分子含羟基、酮基、双键和卤素,这些是ASs的主要活性基团,可发生酰化、缩合(成肟、腙)、成醚、氧化、重氮偶合等反应。遇硫酸等强酸发生呈色或荧光反应,反应机制可能包括酮基的质子化形成碳正离子,再与HSO2作用。
 
 
图8-1 甾体类激素的基本结构
 
ASs的A环一般含有共轭双键,在200~400nm有较强的UV吸收(ε≈104)。根据A环的UV吸收特性可将ASs分为以下三类(见图8-2):
 
(1)A环为酚结构(雌激素特征),λmax≈281nm;
 
(2)A环为a,β-不饱和酮结构(△4-3-酮),λmax≈240nm(239~244nm)(窄峰);
 
(3)A环为△'4-3-二烯酮结构,λmax≈238nm(宽峰)。
 
 
图8-2 ASs的A环结构与紫外吸收特征
 
表8-1 常见雄激素及其理化性质
 
 
 
表8-2 常见雌激素及其理化性质
 
表8-3 常见孕激素及其理化性质
 
8.1.1.2 用途
 
ASs的同化活性主要表现为:同化代谢;肌肉/脂肪比率增加;提高基础代谢,改善饲料转化率;抑制氧化代谢作用,减少物质消耗;刺激促红细胞素生成,或直接作用于骨髓造血系统使红细胞生成增加;在骨骼肌细胞中已发现有雄激素和雌激素受体,表明ASs能直接作用于肌细胞导致肌肉增生。雌激素和孕激素还可抑制发情,避孕,增加食欲,以达到增重的目的。
 
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