2,2-溴氰乙酰胺(DBNPA)

[别名] 2,2-二溴-3-次氨基丙酰胺。

[结构式]

[物化性质]白色结晶，熔点125℃。微溶于水(25℃，100g水仅溶解1.5g)，溶于一般的有机溶剂。其水溶液在酸性条件下较为稳定，在碱性条件下容易水解，提高pH值或加热、紫外光的照射，都可加速其分解。DBNPA易被还原，可被硫化氢分解而变成氰乙基胺，使其杀菌率大大降低。

[制备方法]合成DBNPA的方法较多，可以用氯乙酸、氰乙酸、二烷基氨基丙烯醛、氨基缩醛二醇或氰乙酸甲酯等为原料，先制得氰乙酰胺，再进行溴化得到DBNPA。

(1)氰乙酰胺的制备

氰乙酰胺是合成DBNPA的中间体，其合成方法主要有以下几种。

①以氯乙酸为原料先将氯乙酸用碳酸钠或NaOH中和，制取氯乙酸钠；然后在丁醇溶液中与NaCN反应，用浓盐酸酸化制得氰乙酸；氰乙酸与甲醇进行酯化反应生成氰乙酸甲酯；再经氨解制成氰乙酰胺。

②以氰乙酸为原料将氰乙酸与甲醇或乙醇进行酯化反应生成氰乙酸甲酯，再经过氨解制成氰乙酰胺。

③以氰乙酸甲酯为原料直接将氰乙酸甲酯与氨作用，即制成氰乙酰胺。

(2)二溴次氮基丙酰的合成

将氰乙酰胺与氧化剂(如Br2)进行反应即可得DBNPA。反应方程式为：

国内外学者通过大量实验得出结论：直接溴化，产率极低。因为随着副产物HBr的增多，阻碍了反应的进行；同时直接溴化将使一半的溴转化成HBr，浪费有价值的溴化物，并造成污染，腐蚀装置。要得到较高的产率，必须选择一种氧化剂将反应产生的副产物HBr氧化为Br2，使反应能循环进行。

Joshua根据前人研究结果，分析了NaBrO3、KBrO3、NaClO3、KClO3、H2O2作为氧化剂的优缺点，以H2O2为氧化剂不会使反应产物引入其他金属盐副产物，可以制备出纯度高的DBNPA产品。

以氰基乙酰胺(CAA)、H2O2和Br2为原料，在带有溢流排出管的反应器内搅拌反应，控制反应温度在(88±1)℃，反应12.5min后通过溢流管转移至第二个反应器内冷却，冷却温度为20℃。沉淀得到白色晶体，抽滤干燥得到产品。第二个反应器内母液再次转移至第一个反应器内，补充反应物，进行连续循环操作。反应条件和产品质量见表7-13和表7-14。

表7-13 连续法制备DBNPA的操作条件

表7-14 产品分析

武汉工业学院李建平同样对不同的氧化剂进行比较，最后选择H2O2作为合成的氧化剂，使Br2与氰乙酰胺一起加热回流制备DBNPA，大大缩短了反应时间，并且使副产物HBr氧化成Br2，使反应循环进行。降低了Br2的使用量，减少溴化物的浪费，提高了氰乙酰胺的转化率，降低成本。

称取2.1g(0.025mol)氰基乙酰胺于三颈瓶中，加15mL水溶解。三颈瓶的一侧颈口装上冷凝管，另两颈口分别插两恒压漏斗，分装5mL H2O2及一定量的Br2(可加适量的CC14)。水浴加热，控制温度80～90℃，磁力搅拌，滴加Br2，待反应进行一定时间后，加入H2O2，约20～30min。取出，冰水冷却，有白色结晶析出。抽滤，干燥结晶。产品即为二溴次氨基丙酰胺，产率达99%以上。

[应用]DBNPA 是一种新型高效的杀菌灭藻剂和水处理剂，具有高效广谱、容易降解、无残留毒物，对环境无污染等优点。

(1)水处理杀菌除藻

中石化某厂用DBNPA作杀菌剂，该系统循环水量约10080m3/h，系统水量5500m3，pH=8.5～9.0。现场试验表明：DBNPA具有良好的杀菌效果，杀生速度较快，投加100mg/L的DBNPA，作用2h后杀菌率为99.9%，24h为98.64%；对黏泥具有很好的剥离效果，投加DBNPA 1h后，冷却水浊度显著增加；与其他水处理剂配伍好，对系统的腐蚀小。

据美国迪尔本(Dearborn)化学公司介绍，有一座大型的糖浆制造厂出现了微生物严重污染问题，尤其在冷却塔的填料上长满了污垢，纤维状黏泥团块也堵满了填料，大大降低了冷却塔操作效率，采用15mg/L、20%的二溴次氨基丙酰胺，在1个月的时间内，不仅控制了微生物，而且还能剥离掉原堵满填料的黏泥团块，恢复了冷却塔的冷却效率。

(2)作为防腐防霉剂

DBNPA不仅可作为杀菌剂和除黏剂使用，还可广泛用于金属加工润滑油、水乳化液、纸浆木材、涂料、胶合板等原料和产品中作为防腐防霉剂，效果极佳。

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