(4)环已醇催化氨化法

在氢存在下，以Rb/Al2O3为催化剂，控制反应温度为150℃左右，于高压釜内加热环已醇，再通入氨，可生成环已胺与二环已胺，经精制分别得到环已胺和二环已胺2种产品。国外有专利报道，用Ru/Al2O3作催化剂，环己醇加压催化氨化制备环已胺，同时副产二环已胺。有的国家和企业环已醇来源容易且价格便宜，因此目前国外有数家企业采用该法生产环已胺。

(5)环已酮催化氨解法

须在氢气存在下进行

这条路线的主反应为:

副反应为:

将98g(1mol)环已酮放入压力釜，升温到353K，压入51g(3mol)氨，通入氢气，调整压强至8.0MPa以上，开动搅拌，可以观察到随搅拌速度的加快，吸收氢气的速度明显加快，维持通入氢的压强在8.0～9.0MPa,反应温度控制在353～393K，在尽可能快的搅拌速度下，反应3h。此时不再吸收氢气，停止加热和搅拌，自然冷却到环境温度，将压力釜缓慢放气，打开压力釜，倒出反应产物，滤出催化剂，赶出溶解的氨，加入适量的环已烷或苯。共沸除水，残留液体精馏，收集132～134℃的馏分。

(6)环已酮肟催化胺解法

陈志新等人以环已酮肟为原料，采用雷尼镍(Raney Ni)为催化剂，在加入氨的溶剂中与氢气进行还原反应直至压力保持不变为止，反应产物经脱水、干燥、精馏后得环已胺。还原反应压力为1～5MPa，温度为20～150℃，雷尼镍的重量为环已酮肟的0.3%～10%，氨与环已酮肟物质的量的比为(0～1):1。

①制备新鲜的雷尼镍催化剂，将2g Ni-Al合金分批溶于含有10g氢氧化钠的100mL氢氧化钠水溶液中，直至不再产生气泡。倾出上层水溶液，用新鲜蒸馏水洗涤数次，直至最后的洗液为中性。

②在500mL高压釜中依次加入环已烷80mL(62.32g/0.74mol)，上述制备的全部Raney Ni和环已酮肟113.2g(1.0mol)。先将高压釜用氢气置换三次，然后充至3.0MPa；再向高压釜中加入氨17g(1.0mol)。将高压釜中的上述混合物加热至100℃进行还原反应，反应期间压力下降，需不断补充氢气，保持压力为3.0MPa条件下加氢；直至不再吸氢为止，此时压力保持恒定，反应时间共为8h。

③反应结束后，自然冷却至室温，慢慢释放氢气，打开高压釜，将上述反应产物用氮气压滤，得滤液A和滤饼；滤饼为Raney Ni催化剂，可回收利用。用20mL环已烷洗涤滤饼，得滤液B；合并滤液A和B，得总滤液。加热总滤液，环已烷与水蒸馏共沸，将水分出。分水完毕后，常压精馏。

收集80～82℃馏分为环已烷，可回收并循环利用。收集134～135℃馏分，得环已胺，气相色谱分析含量为99.0%，收率85.4%。然后19mmHg下蒸馏，收集136～140℃的馏分，得二环己胺，其气相色谱分析含量为98.2%。环已胺与二环已胺的总收率为93.7%。

该法合成环已胺，反应条件温和，生产成本低，设备简单，易于操作和实现产业化。同时产品纯度较高，且能达到85%的收率。

(7)硝基环已烷还原法

[技术指标]HG/T2816-1996工业环已胺

[应用]环已胺呈强碱性。因此刺激皮肤和黏膜。使用时，工作场所空气中最高容许浓度1mg/m3。设备要密闭，装置内要通风，操作人员戴防护用具。

在水处理中一般用作锅炉给水pH值调节剂。环已胺溶于水中呈碱性，可以中和水中的游离二氧化碳，提高给水pH值，减缓二氧化碳腐蚀。由于环已胺分配系数小，温度超过510℃时，蒸气易分解。所以目前环已胺主要用于处理中、低压锅炉的给水处理。但药品价格贵，水处理费较高。

此外，还可用作合成脱硫剂、腐蚀抑制剂、硫化促进剂、乳化剂、抗静电剂等。环已胺本身为溶剂，也可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用。