[结构式]

[物化性质]环已胺又称氨基环已胺；六氢苯胺。无色至黄色液体，有强烈的鱼腥味。相对密度0.8191，熔点-17.7℃，沸点134℃，闪点'32.2℃(开杯)，蒸汽压1.17kPa(25℃)，自燃点293℃，折射率1.4565(25℃)。很容易与水及普通有机试剂(如乙醇、乙醚、丙酮、酯、烃等)相混溶。能随水蒸气挥发，并与水形成共沸混合物(其中环已胺质量分数为44.2%)，其沸点为96.4℃。具有强有机碱性质，0.01%的水溶液pH值为10.5，能吸收空气中的二氧化碳生成碳酸盐。

[制备方法]

(1)苯胺催化加氢常压法

先将苯胺在蒸发器内汽化，再按1：2(摩尔比)与氢气混合进入催化反应器，在镍系或钴系化剂存在下，于150～180℃常压加氢反应，空速0.1～0.12h-1。反应产物经氢气分离器后，进入蒸馏塔，分离的氢气循环使用，从塔顶得到粗环已胺，经进一步精馏，得产品环已胺，纯度为98.5%。塔底是未反应的苯胺和副产品二环已胺。苯胺可循环使用，二环己胺也是重要的精细化工中间体。产品收率(以苯胺计)为90%，每生产1t环已胺，耗用苯胺(98.5%)1.12t左右。反应式如下：

(2)苯胺催化加氢加压法

以钴为催化剂，温度240℃，压力为14.7～19.6MPa，苯胺与氢气的摩尔比为1：10，空速0.4～0.7h-1，以固定床液相加氢，可得80%～89%环已胺，不生产或很少生成二环己胺，加氢产物经分馏可使产品纯度达98%以上。虽质量稍差，但该法空速比常压法高3～6倍，装置利用率高。反应式同上。

(3)苯酚催化法

肖钢等人以苯酚、H2、NHs为原料，所用的催化剂以γ-Al2O3为载体骨架，通过浸渍硝酸镁和硝酸铝混合溶液，制取镁铝尖晶石载体；再浸渍氯化钯的盐酸溶液，制得专用的Pd/Al2O3-MgO/Al2O3加氢胺化催化剂。再将催化剂装入积分反应器内，常压下先通入氢气活化，然后在180℃左右按比例通入苯酚、氢气和氨气，从而制得环已胺。

选择平均孔径为6～8nm、直径为φ3mm的γ-Al2O3 30g，在250℃下干燥脱水5h，作为载体骨架放入烧杯。称取8g硝酸镁和6.9g硝酸铝，加入34g蒸馏水配制成混合溶液，将此溶液倒入装r-Al2O3的烧杯中，分两次进行等体积浸渍。然后在120℃下干燥6h，在1000℃下焙烧6h，冷却后得到镁铝尖晶石载体；称取1.5g的NaHCO3配成10mL溶液，浸渍载体后在120℃下干燥6h；再称取0.25g PbCl2，加入10%的稀盐酸10mL进行溶解，溶解后与上述制得的载体分两次进行等体积浸渍，用蒸馏水洗涤至无氯离子和钠离子，然后在120℃下干燥6h，在500℃下焙烧8h。

将制得的催化剂装入内径为φ20mm、高度为600mm的不锈钢积分反应器内，催化剂的上下部分装填瓷环。先在300℃用氢气将催化剂进行活化10h，然后用氮气冷却到180℃，在常压下以2.0g/h的速率通入苯酚、以80mL/min的速率通入氢气和氨气，反应温度保持180℃，苯酚的转化率为94.6%，环已胺的选择性为89.4%，二环已胺的选择性为7.4%。

该法与国内外普遍采用的苯胺加氢法相比，成本低，可用价格相对便宜的苯酚取代苯胺作为制备环已胺的原料;催化剂活性高，寿命长;产品选择性好，收率高;污染小，符合绿色化工技术的原则。

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